В годы Северной войны (1700–1721 гг.) крепость Выборг неоднократно использовалась шведами как плацдарм для проведения наступательных операций против основанного в 1703 г. в устье р. Невы Санкт-Петербурга. Во второй половине 1706 г. Петр I, воспользовавшись обстановкой на польском театре боевых действий, решает захватить этот важный шведский форпост.

Подготовка к походу началась в августе 1706 г. под руководством петербургского обер-коменданта Р. В. Брюса. Войска стягивались в Санкт-Петербург из Новгорода, Пскова, а также из крепостей уже российской Ингерманландии. Всего удалось привлечь 13 000 пехоты, 5000 регулярной конницы и 2000 казаков. Подготовка проводилась в режиме секретности. Для командования осадным корпусом из Воронежа был вызван адмиралтеец Ф. М. Апраксин. В походе готовился принимать участие и сам Петр I, но инкогнито. Для проведения операции царем была издана специальная инструкция «Как чинить в нынешнем походе». Поход начался 4 (15) октября 1706 г, когда русские войска, собранные в Санкт-Петербурге, перешли Неву и выдвинулись в район урочища Осиновая Роща (ныне терр. г. Санкт-Петербурга). Здесь к войску присоединился Петр I. Войска двигались через Карельский перешеек по Выборгской дороге (ныне Выборгское шоссе). 10 (21) октября русская кавалерия появилась в окрестностях Выборга. В этот день передовой отряд драгун бригадира О.-Р. Шаумбурга атаковал шведские полевые укрепления в одной миле юго-восточнее города (современная местность на пересечении Ленинградского шоссе и обходной железнодорожной магистрали морского порта). Шведская пехота была выбита из «шанцев», русскими были взяты 2 легких орудия. 11 (22) октября к крепости подошли основные силы русской армии. Эффект неожиданности был достигнут. В Выборге осталось только 3000 шведских солдат Финляндской армии генерал-лейтенанта Г. Ю. Майделя. Остальные отошли на зимние квартиры в Финляндию. Осенние дожди затруднили прибытие в осадный лагерь тяжелой артиллерии. После падения в 1702 г. Нотебурга, когда Выборг оказался в зоне боевых действий, кроме старинных укреплений, в городе появились оборонительные сооружения современного типа. В то же время характер каменистой и, одновременно, влажной почвы затруднял русским войскам оборудование осадных окопов. Для российского командования стало неожиданностью географическое (полуостровное) расположение города. Отсутствие у русских флота не позволяло полностью заблокировать крепость. Героическая атака 12 (23) октября в Выборгском заливе отрядом сержанта М. И. Щепотева на рыбацких лодках шведских морских кораблей ситуацию не меняла. У города сохранилась сухопутная связь с Финляндией по Абовской и Лапстрандской дорогам. Несмотря на эти трудности, три шведские вылазки из крепости русские войска успешно отбили. 22 октября (2 ноября) к Выборгу были доставлены только 5 тяжелых мортир. За четыре дня они выпустили около 1000 бомб, не принесших городу серьезного вреда. Не видя перспектив для дальнейшего ведения осады в условиях наступающей поздней осени, российское командование принимает решение 26 октября (6 ноября) начать отступление. Нехватка фуража привела к массовой гибели кавалерийских лошадей. В результате многие драгуны были вынуждены отступать в пешем строю.

Главной причиной неудачи похода стала изначальная ошибочная оценка масштаба поставленной задачи. Русская армия оказалась поставленной в крайне невыгодные временные рамки (короткая осенняя кампания). Привлеченных ресурсов было явно недостаточно для взятия крепости, в течение столетий остававшейся неприступной. В исторической литературе отмечается авантюризм, с которым Петр I отнесся к организации похода, и проводится аналогия с первой осадой Нарвы (1700 г.).